"The Letter Men" é baseado nas cartas de amor reais escritas por Gilbert Bradley para sua namorada, Gordon Bowsher, durante a Segunda Guerra Mundial. Trocadas entre 1938 e 1941, as cartas foram descobertas em 2017 e representam a maior coleção conhecida de cartas de amor LGBTQ daquele período. Usando texto das cartas reais, "The Letter Men" segue os dois homens em sua luta para manter seu amor vivo diante da guerra e da perda.